Il quartiere ebraico della New York anni '20 costituisce il campo delle imprese di una piccola banda di ragazzini; Li capeggiano Max e Noodles; La strada é il loro regno in cui compiono scippi, furtarelli, ricatti al poliziotto di zona e così via; I ragazzi crescono e, nonostante sia l'epoca buia del proibizionismo, alla loro cassa comune, che hanno istituito in perfetto accordo, affluiscono numerosi proventi che vengono delle loro astute esercitazioni;
Noodles é da sempre innamorato di Deborah, una graziosa ragazza ebrea figlia del proprietario di uno dei bar del quartiere, seria e tenace nel suo intento di studiare e di imparare a ballare, per diventare una autentica star; La banda fa un salto di qualità quando un tizio la incarica, su commissione di un boss di un'altra città, di assaltare e rapinare un laboratorio di diamanti; Il colpo riesce; Noodles violenta sul posto una impiegata, Carol, che diventerà amante di Max;
Ma, al momento della consegna dei preziosi, uno del gruppo fa fuori tutti i committenti; A questo punto cominciano le perplessità e le resistenze di noodles, mentre max si fa sempre più cinico e spietato; Il proibizionismo finisce, ma gli affari della banda continuano con successo e con una clientela sempre più larga; Il vecchio bar del padre di Deborah viene rilevato e trasformato in loro base e locale di lusso: il gruppo si trova sempre più coinvolto in affari loschi, tra gli altri l'appoggio, voluto da un partito, ad una delle parti di una grossa vicenda sindacale con conseguenti vincoli e sparatorie, in una escalation di cui Noodles avverte tutti i rischi;
Max ha meditato a lungo su di un suo antico progetto, che ora ritiene doversi attuare: l'attacco al furgone dei valori della Federal Reserve Bank, una impresa di eccezionale difficoltà; Noodles, sicuro com'é che essa si concluderà con un massacro, per salvare l'amico avverte la polizia; Tre banditi resteranno sul terreno ma non Max, che si é fatto sostituire; Così sarà di un altro il corpo sfigurato che Noodles seppellirà nella sontuosa tomba che ha fatto erigere;
Noodles, cerca invano di convincere Deborah, che é diventata una vera e propria diva, della sincerità del suo amore; Ma quando lei lo rifiuta e lo allontana poiché da sempre lo considera un inetto, la violenta; Le loro strade divergono, i dolci ricordi dell'adolescenza sembrano cancellati per sempre e Noodles é ormai solo; Spesso si rifugia in una fumeria d'oppio per tentare di dimenticare o sognare i vecchi tempi, l'amicizia e gli affetti;
Un giorno riceve un misterioso invito: lo sconosciuto senatore Bailey, lo prega di intervenire ad una festa nella sua villa; Sempre diffidente, Noodles cerca Deborah e si reca nel camerino della donna in cerca di aiuto; Sono passati 30 anni; Deborah lo implora di non andare dal senatore, il quale altri non é che Max, di cui lei é l'amante e da cui ha avuto un figlio;
Max, il vecchio amico, é ormai un politico in carriera ma, al tempo stesso, un finanziere rovinato e sotto inchiesta; Noodles si presenta all'incontro: il suo distacco é totale perché Max gli ha tolto veramente tutto, donna e denaro; Ma allorché l'invecchiato e terrorizzato amico, che é davvero nei guai e teme di essere fatto fuori, gli pone davanti una rivoltella, affinché lo uccida dietro un forte compenso, Noodles rifiuta e se ne va; Per tornare, anche lui invecchiato e ormai deluso, nel quartiere della loro infanzia, inseguendo ancora immagini e ricordi sbiaditi, ma favolosi.
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